Группа Пилот образовалась 11 января 1997 года. С января по май группа записывает свой первый альбом «Война» на студии «Нева-Рекордс», который выходит в декабре.
1997 год принес группе также участие во втором Питерском рок-фестивале «Наполним Небо Добротой» в ДС «Юбилейный» и в акции «Новая Волна Питерского Рока». В начале 1998 года Пилот начинает бомбить ближайшие города концертами, участвует в фестивалях «Рок против наркотиков» (Питер), «Балтийский берег» (Сосновый бор), «Невский Десант 2» (Питер). Летом этого же года Пилот составляет альбом «Жывой концерррт» из песен записанных на выступлениях группы. Альбом мастерится на студии «Нева-Рекордс» и выпускается в начале 1999 года. В феврале у группы появляется официальный сайт в сети Интернет. В это время Пилот начинает возрождать традицию квартирных концертов в Москве и Питере.

Весной 2001 года кампания «Extraphone» выпускает новый альбом группы Пилот «Сказка о Прыгуне и Скользящем» - серьезную философскую работу с глубоким религиозным подтекстом. Нельзя не сказать и пары слов об исполнителях. Внимание к себе привлекают 2 человека, читающих текст «от автора»: Юрий Шевчук и скрипачка группы «Король и Шут» Маша Нефёдова. Пояснение к «Сказке» гласит, что только список литературы, использованный Пилотом при работе над альбомом, занимает страницу текста, само же пояснение - 35 страниц цитат, объяснений и ссылок на всевозможные религиозные теории и течения, начиная от Библии и заканчивая Карлосом Кастанедой. Таким образом, в родном Питере Пилот получает культовый статус, играет на любом мало-мальски значимом фестивале в Северной столице и стабильно собирает сольниками любую площадку, на которой выступает. Один из таких концертов Пилот играет с «Алисой» в апреле 2001 года в ДК Горбунова при полном аншлаге. А в августе 2001 года Пилот триумфально выступает на «Нашествии-2001», буквально «подняв на уши» весь стадион.

Не успел утихнуть ажиотаж, вызванный выходом «Сказки о Прыгуне и Скользящем», как музыканты летом 2001 года заканчивают запись нового альбома. В диск под названием «Наше Небо» вошли «лучшие хиты группы», которые, ранее нигде не издавались. В записи альбома участвовали музыканты групп «Король и Шут», «Сплин», «2 Самолета». Кампания "Extraphone" выпускает новый альбом группы 22 февраля 2002 года
Презентация альбома проходит в Москве в клубе «ТОЧКА» при полном аншлаге. 22 марта на сцене СДК МАИ в Москве состоялся концерт в поддержку нового альбома. 12 мая группа впервые выступает в Исправительной Колонии строгого режима № 4 в Форносово. Ребятам пришлось обойти множество инстанций, чтобы их допустили играть в Колонии. На концерте были исполнены пенсии «Джаз», «На полусогнутых», «Стаи», «Желтый дом», «7 часов утра», «Братишка» и другие. Группу предупредили о возможном полном отсутствии реакции со стороны местной публики, тем не менее, "пилотов" все же награждали аплодисментами.

Октябрь 2002 знаменуется для группы таким важным событием, как выход альбома «Джоконда», который резко отличается от предыдущих работ Пилота более «тяжелым», агрессивным звучанием, изобилием компьютерных «наворотов» и элементов стиля «индастриал». Материал для этого альбома был написан еще до выхода альбома «Наше Небо». Отсрочка выхода была вызвана тем, что музыканты решили не выпускать сразу две серьезных работы. По словам Ильи, этот альбом «оказался сложнее по музыке, текстам и по восприятию, на нем много песен, которые на простой гитаре на кухне не сыграть, требовалась помощь профессионалов. Приглашая их, я, прежде всего, руководствовался определенным почерком исполнения".

2003 год начался для группы Пилот с довольно серьезного признания - музыканты стали лауреатами Премии «Побоroll» в номинации «Группа года: Выбор слушателей». Чуть позже дискография коллектива пополнилась мини-альбомом «Времена года», в который были включены песни, не вошедшие в предыдущие альбомы. Также Илья Черт выпускает сольный альбом «Детство», который посвящает своей юности. Между песнями Илья читает стихи Анны Воробей. Позже в интервью Илья рассказывал, что смерть Ани заставила его задуматься, измениться и, в конечном счете, стать тем, кем он стал. «Слабенькие стихи, но факт, что их автор уже никогда не станет взрослым, вполне оправдывает их присутствие. Они нужны здесь, чтобы подчеркнуть, что воспоминания о детстве не всегда бывают светлыми, и что порой людям приходится резко и несправедливо взрослеть».
Помимо собственных работ, группа Пилот организует сбор и выпуск песен молодых музыкантов со всей страны под общим названием «Рок из Подворотен».

2004 год оказался для группы весьма продуктивным. На VIII церемонии вручения музыкальных наград «Премия FUZZ» «пилоты» получили приз в номинации «Группа Года – 2003». В апреле выходит в свет новый альбом, под названием «Рыба, Крот и Свинья». В силу напряженного гастрольного графика презентация пластинки проходит только в сентябре в ДС «Юбилейном». На обложке альбома – голова каменного мутанта. Эта морда объединяет в себе трех демонов: Рыбу, Крота и Свинью. Животные соответствуют трем порокам человеческим – страху, лжи и воровству. Альбом «РКС» поделён на три блока песен (по четыре песни в каждом). Соответственно, четыре песни посвящены Рыбе, четыре – Кроту и последние четыре – Свинье. Хотя последняя песня еще и замыкающая, как бы подводящая черту под всеми тремя главными «героями» этого альбома. Тремя демонами, тремя пороками, которые служат разрушению Вселенной и человечества в наше время, которое в древнем санскрите обозначается как эпоха Кали Юга.

2006 год принес группе Пилот новый альбом «Ч/Б». Идея альбома «Ч/Б» родилась внезапно и неожиданно. На одном из концертов тура в поддержку предыдущего альбома «Рыба, Крот и Свинья» по России, к Илье подошёл молодой человек из числа поклонников и подарил ему книгу под названием «Эйнштейн и философские проблемы физики XX века». Зная увлечение психологией и философией, он, видимо, решил расширить познания Ильи в этой области. Книга пролежала у Ильи среди проводов и вещей примерно с полмесяца, прежде чем, находясь в поезде, он не наткнулся на неё в недрах рюкзака. И вот тогда его осенила идея создания нового альбома. Он решил посвятить его теме Теории Относительности. Рассказать в альбоме основные принципы разделения мира и связанные с этим тайны, определить возникающие вопросы. К тому же, сама личность Альберта Эйнштейна оказалась весьма неоднозначной и интересной именно с точки зрения его жизни, как обычного человека со своими сомнениями и взглядами, кои порой принципиально расходились с его же собственными открытиями.

В октябре выходит второй сольный альбом Ильи «Уходящее лето». Пластинку пришлось писать дважды, так как первый вариант сгорел вместе с компьютером. Тексты, стихотворения, монологи, предваряющие композиции, сочиняли поклонники группы. Альбом, состоящий из 15 песен, посвящен определенному времени года – периоду окончания лета и началу осени и является продолжением предыдущего сольного альбома «Детство». Стиль новых композиций не совсем вписывается в рамки «пилотовского рока». «Для меня новый альбом – это попытка продолжить собственное развитие в эстетике бардовской песни», – говорит Илья.

28 сентября 2008 года в петербургском CKK группа Пилот презентовала свой новый альбом «1+1=1» - первую часть масштабного проекта, главной идеей которого является единство: «мы все – одно целое, мы все едины». Работа над пластинкой длилась около пяти месяцев и проходила на питерской студии записи «Аннастасия». Звукорежиссер Александр Карнишов создал впечатляющее и очень современное звуковое полотно. Саунд альбома получился одновременно плотным и атмосферным, а мощь «тяжелых» гитар органично сочетается с электронной платформой. Кроме того, на этой пластинке Илья Черт смог, наконец, осуществить свое давнее желание – соединить рок-музыку и сэмплы народных песен. Между треками на альбоме звучит сказка в стихотворной форме, над музыкальной подложкой к которой поработал «главный питерский шаман» Борис Бардаш из группы «Оле Лукойе». А еще к альбому прилагается текстовой файл – книга «1+1=1», написанная Ильей, в которой он растолковывает свои идеи.

Практически ровно через год – 24 сентября 2009 – выходит вторая часть пластинки «1+1=1» – альбом «Содружество», также посвященный идее единства. ВСЕ ЕСТЬ ОДИН – вот главная мысль Ильи Черта. На этой пластинке группа попыталась охватить идею содружества и единства даже в музыке: несколько песен на пластинке звучат в совершенно новом музыкальном стиле, которому и названия-то в мире пока не придумано и который совмещает в себе тяжелую метал-музыку и рейв-культуру! В диск вошел текстовой файл с пьесой «Беседы Абсолюта», которую написал Илья и которую, возможно, все желающие скоро смогут увидеть на одной из театральных сцен Петербурга.
Осенью 2010-го ПИЛОТ отправился в большой гастрольный тур с программой "Лучшее за 13". Продолжается работа над новым альбомом.