Летом 1996 года четверо парней из города Аякс, Канада Deryck Whibley / Дерик Уибли (вокал, гитара), Steve Jocz / Стив Джоз (ударные), Dave Baksh / Дейв Бакш (гитара) и Cone McCaslin / Кон Маккаслин (бас) решили сколотить панк рок группу. Назвать группу решили Sum 41, по количеству летних дней которые они провели вместе, мечтая покорить музыкальный Олимп.

Свой первый альбом «Half Hour Of Power» Sum 41 записали и выпустили в 2000 году, подписав чуть ранее контракт с авторитетной Island Record. После этого они получили возможность выступать на одной сцене с грандами поп-панк-рок-музыки The Offspring и Blink-182, что несомненно стало огромным опытом для группы. «Half Hour Of Power» и сами Sum 41 получили довольно лестные отзывы, но настоящую популярность и известность во всем мире им принес второй альбом - «All Killer No Filler».

«All Killer No Filler» был представлен публике 8 мая 2001 года и изобиловал хитами о подростковых проблемах. Продюсировал альбом известный в «определенных кругах» Jerry Finn, работавший ранее с Blink-182 и Green Day. Альбом «All Killer No Filler» разошелся тиражом более 3-х миллионов экземпляров, и признавался многими критиками лучшим панк-альбомом года.

Несомненно, главным хитом альбома стала вещица с незамысловатым названием «Fat Lip». Nokia даже объявила, что эта песня - самая используемая мелодия для мобильного телефона. «Fat Lip», также вошла в саундтрек к молодежной комедии «Американский пирог 2». Вообще, Sum 41 оказались плодовитыми на саундтреки. Другая их вещь «What we’re all about?», использовалась в фильме «Человек-Паук». Эту песню они записали вместе с легендарным Kerry King из группы Slayer, он же снялся в клипе на эту вещь.

В ноябре 2002 года Sum 41 представили новый альбом - «Does This Look Infected?», который стал свидетельством того, что даже панк-рок-музыканты иногда взрослеют. Альбом получился более тяжелым и зрелым, в нем больше храбрости и уверенности. Однако, там было уже меньше хитовых (читай, попсовых) вещей, что как всегда объективно показала дистрибьюция. Но, несомненно, такие песни из этого альбома как «Still Waiting» (песня про американское 11 сентября), «Over My Head Better Off Dead» и «Hooch» ребята могут занести себе в актив.

Парни из Sum 41 любят пошутить и поэтому создали шуточный металл-проект «Pain for Pleasure», в котором парoдируют металлические группы, всячески издеваясь над ними. Правда это не мешает их дружбе с некоторыми такими группами. Например, они с удовольствием выступили на перформансе легендарной Metallica.

В октябре 2004 года Sum 41 выпускает свой новый альбом «Chuck». Вообще, история возникновения названия альбома очень интересна. В 2004 года Sum 41 отправились в Конго, где снимали документальный фильм для благотворительной организации War Child Canada. Во время пребывания музыкантов в этой стране там началась гражданская война, и им пришлось искать хоть какой-нибудь способ вылететь в другое государство. Автором «плана спасения» Sum 41 был человек по имени Чак Пеллетье, сотрудник Организации Объединенных Наций. Под его руководством музыкантов вывезли из гостиницы, пребывавшей под постоянным обстрелом и поместили в безопасное место. Именно в честь Чака Пеллетье и был назван этот альбом.

11 мая 2006 года Дэйв Бэкш объявил о своём уходе из группы Sum 41, чтобы начать работу над новой группой Brown Brigade. Дэйв прокоменнтировал свой уход так: «Два года я был в депрессии, и, наконец, понял её причину. Я не могу развиваться как музыкант в узком направлении поп-панк, в котором работает группа Sum 41. Для меня музыка - это не просто способ весело проводить время. Это моя работа, карьера, жизнь. Я хочу постоянно идти вперёд. К сожалению, кроме меня, никто в Sum 41 не стремится к новому. Я постоянно чувствовал, что мне не хватает кислорода.»
В своей группе Brown Brigade он ведущий солист и гитарист. Дерик подтвердил уход Дэйва и сказал, что группа не будет искать четвёртого участника, а концертный гитарист, который заменит Дейва на время гастролей, не будет фигурировать в клипах, на альбомах и официальных фотосессиях.

15 июля 2006 года Дерик стал мужем Аврил Лавинь/Avril Lavigne.

4 сентября 2009 пара официально развелась.

24 июля 2007 года Sum 41 тем же составом, за исключением ушедшего из группы Дэйва Бакша, выпустили свой пятый по счету студийный альбом «Underclass Hero» под тем же самым лейблом, что и все предыдущие Island/Aquarius. Альбом стал в Канаде платиновым («Chuck» и «Does This Look Infected?» стали в Канаде дважды платиновыми, «All Killer No Filler» — трижды, «Half Hour of Power» — также платиновым) и золотым в Соединенных Штатах.

7 августа 2008 года Коун объявил, что все участники группы возьмут небольшой отпуск перед началом работы над следующим альбомом. Коун начал работать над вторым альбомом его группы The Operation M.D… Стив до конца лета играл в качестве концертного барабанщика у The Vandals. А Дерик отправился в турне по Азии с женой Аврил Лавин.

Universal Music объявили, что на волне успеха диска «Underclass Hero» группа должна выпустить новый EP в 2009 году. 28 июня 2009, Кон написал на официальном сайте группы, что новый альбом будет выпущен в 2010 году. 31 июля 2009 года, в интервью Стив и Кон сказали, что новый альбом будет выпущен приблизительно летом 2010 года, хотя возможно и раньше. В том же интервью, они сказали, что 5 или 6 песен уже готовы.Они также объявили, что запись альбома начнется 1 ноября. В одном из интервью журналу OK! Дерик сказал что запись альбома ведется в пригороде Парижа. Он также сказал, что у них уже есть около 15-18 новых песен.

5 ноября 2009 года, Дерик написал в блоге группы на MySpace, что продюсером нового альбома будет Джил Нортон, так же было сказано что к альбому написано уже 20 песен. В одном из интервью Том Такер подтвердил названия нескольких песен, это — «Panic Attack», «Jessica Kill» и «Like Everyone Else». Практически все лето 2010 группа провела на Warped Tour, это их четвёртое выступление на данном фестивале.

17 марта 2010 года группа закончила запись всех музыкальных инструментов для нового альбома в домашней студии Дерика Уибли. Новый студийный альбом получил название Screaming Bloody Murder и вышел 29 марта 2011 года. 6 июля 2010 года группа выложила в интернет первую песню с альбома, она называется «Scumfuck». 8 января 2011 года было объявлено о запланированном на 7 февраля запуске радиосингла «Screaming Bloody Murder».