Группа долго думала, в каком же направлении им играть, ибо ска-панк, активно набиравший в то время обороты, их не вдохновил. Поэтому они решили внедрять в свою музыку элементы хип-хопа, для чего был приглашен рэппер Ali Tabatabaee (Али Табатабаи).
После выпуска EP под названием Yellow в мае 1998, группа подписала контракт с Columbia Records на издание их первого полноразмерного альбома, Waste Of Mind, который вышел в том же 1998. В 2001 вышел второй альбом, Playmate Of The Year.
После этого начались турне по Европе (и не только), во время которых зеброголовые успели поиграть на сцене вместе с такими группами, как Green Day, Less Than Jake, Kottonmouth Kings, 311, Reel Big Fish, Goldfinger.
В 2003 году после длительного перерыва вышел новый альбом MFZB (Mother Fucking Zebrahead Bitch!). После этого солист Джастин Мауриэлло ушёл из группы, создав новую группу I Hate Kate).
Это сильно огорчило фанатов, так как динамика вокала и рэпа между ним и Али была решающей в музыке группы Однако на этом история группы не закончилась, ведь семейство полосатых вскоре пополнилось новым вокалистом по имени Matty Lewis (бывший участник Jank 1000). А в 2006 вышел первый альбом с его участием — Broadcast To The World. Что более всего удивительно, Zebrahead собирает стадионы не в Америке, а в Японии. Перед релизом в США Broadcast To The World стал золотым в стране восходящего солнца. На родине Zebrahead собирает маленькие клубы.
Начиная с марта 2007 года, группа провела 2 месяца, записывая материал для их пока еще не имеющего названия нового студийного альбома. В мае 2007 года группа провела тур по Европе совместно с MxPx, а также являлась хедлайнером турне по Великобритании. В июне-июле 2007 года прошло турне группы по США, где Zebrahead выступали на разогреве у Unwritten Law вместе с группой Bullets and Octane. После окончания турне группа приступила к усиленной работе над новым альбомом, выпуск которого запланирован на февраль.
В период с 8-9 июля 2008 года группа выпустила альбом под названием Phoenix и EP Not the New Album.
В ноябре 2009 выпущен альбом Panty Raid.
В августе 2010 группа объявила на своём веб-сайте, что они приступают к записи нового альбома. Али сказал, что группа начнёт записи до конца года. Прогнозируемая дата релиза - начало 2011.
Групировки
